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1986. Sonny Forelli, cabeza de la familia Forelli, busca entrar en el mercado de la droga de Vice City, la ciudad con más tráfico de estupefacientes del momento. Para ello llega a un trato con unos camellos del lugar a los que le compra droga, y para la protección del intercambio da una oportunidad a Tommy Vercetti, un conocido delincuente que acaba de salir de la cárcel de Liberty City, donde se ha pasado los últimos 15 años por el asesinato de 11 personas. Le acompañarán miembros de la familia Forelli, que son los encargados de efectuar el trato, así como el abogado Ken Rosemberg.

Rosemberg y los chicos de Forelli recogen a Tommy en el aeropuerto Escobar International, y de allí parten directamente hacia el puerto para proceder al intercambio. Sin embargo, inesperadamente un grupo de individuos enmascarados y fuertemente armados azota el lugar, asesinando a tres personas: un hermano de Lance Vance (Victor Vance), por parte de los camellos, y Harry y Lee de la familia Forelli. Tommy resulta ileso milagrosamente y se ve obligado a huir junto a Rosemberg en el coche.

Tommy pone en conocimiento de Sonny lo ocurrido durante la trasacción, que se muestra muy molesto y furioso. Tommy promete descubrir quién tendió la trampa y vengarse de ellos, además de devolverle el dinero a Forelli. En el trascurso de las primeras misiones, para Ken Rosemberg (que no quiere salir de casa ya que es tremendamente neurótico), conoce al Coronel Juan García Cortez, quien fue el encargado de preparar todo el intercambio y que también busca al culpable de todo ello. En varias misiones, Tommy es ayudado (a regañadientes en un principio) por Lance Vance, hermano del fallecido Victor, que conducía el helicóptero en el intercambio y que al igual que Vercetti y Cortez está buscando quién fue el que tendió la trampa.